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杭州师范大学效旭琼团队创史上最长C-C单键获国内外媒体报道

发布时间:2019-01-11 阅读数:9158

杭州师范大学有机硅化学及材料技术教育部重点实验室的效旭琼、李志芳课题组和奥尔登堡大学Müller课题合作创造合成了目前已知最长的C-C单键分子,该研究成果近日发表在国际顶级期刊《德国应用化学》(Angew. Chem. In. Ed. DOI: 10.1002/anie.201812555)上,题目为“Exceptionally Long C-C Single Bonds in Diamino-0-carborane as Induced by Negative Hyperconjugation”。

键长和键角是化学中的最基本的两个概念。与键角易于波动不同,键长相对比较固定。键长的伸长,常常意味着键的活化、中间体的捕捉或独特的化合物结构等。其合成及分离对于人们理解反应机理以及成键规律有重要意义。

CC键是化学中最重要的原子间连接方式。通常CC单键的键长为154 pm。明显超过该键长的有机化合物有几类:1)萘类衍生物,2)类金刚烷基烷烃,3)苊烯类衍生物。在碳硼烷体系中,由于三维类芳香结构的存在,通常CC键键长比154 pm也要大。而从合成角度来说,1-氨基碳硼烷1965年就已报道出来,但1,2-二氨基碳硼烷至今未有报道,尽管10多年前理论计算已表明N-取代的邻碳硼烷具有超长CC键。

效旭琼研究团队设计了1,2-二氨基碳硼烷的合成方法,通过常见的醛胺缩合反应、亚胺还原反应得到了一系列N-取代的邻碳硼烷衍生物。发现这些化合物中最长的CC间距离达到了惊人的193.1 pm,这比邻碳硼烷母体中CC键(162 pm)伸长了19.2%,如果与普通的CC单键(154 pm)相比则伸长了25%,创造了C-C单键键长的新纪录。

该研究成果得到国内“高分子科学前沿”和英国“Chemistry Word”等学术媒体的报道。以上工作得到了国家自然科学基金委 (2177104821472032)、浙江省自然科学基金委 (LY17B010002) 等职能部门的资金支持。

论文链接:https://doi.org/10.1002/anie.201812555



有机硅化学及材料技术实验室?? 作者:齐帆?? 通讯员:周丽敏





 

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